Quatro estudantes da Faculdade de Arquitetura da UFRGS - Humberto Gessinger (vocal e guitarra), Carlos Maltz (bateria), Marcelo Pitz (baixo) e Carlos Stein (guitarra) - resolveram formar uma banda apenas para uma apresentação em um festival da faculdade, que aconteceria por protesto à paralisação de aulas, escolheram o nome Engenheiros do Hawaii para satirizar os estudantes de engenharia que andavam com bermudas de surfista, com quem tinham uma certa rixa. A banda seguiu com seus ensaios, durante a greve da faculdade, Carlos Stein realizou uma viagem, o que acabou inviabilizando sua permanência no grupo, e, tempos depois, ele passa a integrar a banda Nenhum de Nós

Depois do “show” começaram a surgir propostas para novas apresentações em palcos alternativos de Porto Alegre juntamente com uma série de pelo interior do Rio Grande do Sul, a banda, em menos de quatro meses de carreira conseguiu gravar duas músicas na coletânea Rock Grande do Sul em 1985, com diversas bandas gaúchas, em razão de uma das bandas vencedoras do concurso adicionador à coletânea ter desistido da participação do álbum na última hora.

Antes de começarem as gravações do segundo disco, Marcelo Pitz deixa a banda por motivos pessoais, Com Gessinger assumindo o baixo, entra o guitarrista Augusto Licks, que havia trabalhado com Nei Lisboa, conhecido músico gaúcho. Logo depois o Engenheiros do Hawaii gravam o seu primeiro álbum: Longe Demais das Capitais, em 1986, com uma tendência musical voltada à música pop, e nítidas influências do ska de bandas como o The Police e Paralamas do Sucesso.

Os Engenheiros lançam o disco A Revolta dos Dândis, em 1987. mudando o direcionamento temático, iniciando uma trilogia baseada no rock progressivo, com discos com repetições de temas gráficos e musicais e letras em que ocorre a auto-citação, Os arranjos são influenciados pelo rock dos anos 60, as letras são críticas, com ocorrência de várias antíteses e paradoxos e aparecem citações literárias de filósofos, como Camus e Sartre. Começam os shows para grandes platéias nos centros urbanos do país, como o festival Alternativa Nativa, realizado entre 14 e 17 de junho de 1987, a partir dai, os Engenheiros encheriam ginásios e estádios pelo Brasil afora.

O disco seguinte, Ouça o que Eu Digo: Não Ouça Ninguém, de 1988, pode ser visto como uma continuidade do anterior, tanto pelo trabalho da capa do álbum como pelo tema e estilo de suas canções, e marca a saída dos Engenheiros da cidade de Porto Alegre, para morar no Rio de Janeiro.

Consolidada a nova formação, os Engenheiros lançam Alívio Imediato, quarto disco da banda e o primeiro "ao vivo", suas canções mostram uma retrospectiva de suas principais canções e as novas perspectivas a serem incorporadas, em especial o som eletrônico, presente na faixa título e na música "Nau à Deriva".

O disco seguinte, O Papa é Pop, consolida a mudança de sonoridade da banda, puxados pelo sucesso "Era Um Garoto Que Como Eu Amava os Beatles e os Rolling Stones", regravação do grupo Os Incríveis, o quinto disco dos Engenheiros investe no som progressivo, calcado nos solos de guitarra de Licks e em uma base mais eletrônica de teclados e bateria. Gessinger passa a assumir também os teclados da banda e começam a surgir as baladas. Ovacionados pelo público e massacrados pela crítica, os Engenheiros do Hawaii consagram-se no Rock in Rio II, arrancando elogios do jornal americano New York Times.

O ano de 1991 marca o lançamento do sexto disco, Várias Variáveis, que completa a trilogia iniciada no segundo e terceiro discos da banda, existe uma  redução nos efeitos eletrônicos e a retomada de um som mais rock'n'roll, mas não repete o mesmo sucesso do anterior, mesmo tendo a canção "Herdeiro da Pampa Pobre", regravação da música do Gaúcho da Fronteira bastante executada nas rádios. Este é um dos discos que contém as melhores letras do grupo, porém, o som não é o forte do álbum, sendo o mesmo questionado hoje até pelo próprio Gessinger. Pode-se dizer que foi um disco seminal, pois canções como "Piano Bar", "Muros & Grades" e "Ando Só", em regravações em outros discos, acabaram tornando-se sucesso.

Em 1992, é lançado o sétimo disco Gessinger, Licks e Maltz, ou GLM, inspirado no famoso logotipo ELP de Emerson, Lake & Palmer, o som continua unindo elementos de MPB e rock progressivo. O oitavo disco é o semi-acústico Filmes de Guerra, Canções de Amor, gravado ao vivo na Sala Cecília Meireles, no Rio de Janeiro, a banda na época considerava o disco acústico, pois condicionava tal formato à ausência de bateria e à s guitarras semi-acústicas, mas não existia a febre de acústicos gravados pelos grandes nomes nacionais, o que denota o caráter visionário da banda, era uma decisão da banda gravar um álbum ao vivo a cada três álbuns, uma idéia inspirada na banda Rush; com guitarras acústicas, percussão, piano, acordeão e participação da Orquestra Sinfônica Brasileira em três faixas, regida por Wagner Tiso, as velhas canções – como "Muros & Grades", "O Exército de Um Homem Só" e "Crônica"  e novas composições  como "Mapas do Acaso" e "Quanto Vale a Vida?", ganharam arranjos que apontavam para o blues, a música folclórica gaúcha e a erudita, ressaltando a excelente qualidade das letras dos Engenheiros do Hawaii; ainda chegaram  a participar, no mesmo ano, do festival Hollywood Rock Brasil, junto com os brasileiros do Biquini Cavadão, De Falla, Dr. Sin e Midnight Blues Band, mas não foram bem recepcionados e receberam muitas vaias, Eles se apresentaram no mesmo dia de L7 e Nirvana.

1993 os Engenheiros fazem a primeira excursão pelo Japão e Estados Unidos porém, no final deste mesmo ano, discussões e rixas internas acabaram por resultar na saída do guitarrista Augusto Licks, iniciando uma longa disputa jurídica pela marca "Engenheiros do Hawaii", tendo Gessinger e Maltz finalmente ficado com o nome da banda. Depois da ruptura, o passo seguinte foi remontar os Engenheiros, com a entrada do guitarrista Ricardo Horn, mas ao vivo não funcionou; em seguida ingressam na banda: Paolo Casarin (acordeão e teclados) e o guitarrista Fernando Deluqui - ex-RPM, após dois anos sem gravar, os Engenheiros lançam o álbum Simples de Coração, em fins de 1995, com o som mais pesado, e o clima regional gaúcho dado pelo acordeão de Casarin.

Gessinger paralelamente às gravações do Simples de Coração começa a montar o trio chamado "33 de espadas", ensaia com dois amigos, um deles o guitarrista Ricardo Horn, no fim da turnê de Simples de Coração, a banda passou por uma grave crise, aquela era uma formação temporária, formada apenas para gravarem um CD, longe do sucesso de outros tempos, os engenheiros começam a pensar em seguir outros caminhos.

O "33 de espadas" faz sua estréia abrindo o show da banda carioca "Surfista Prateado" já com a formação que viria se chamar "Gessinger Trio", Luciano Granja (guitarra) e Adal Fonseca (bateria) e gravam o excelente disco homônimo de 1996, o clima limpo do disco, lembra os primeiros trabalhos de Gessinger.

Carlos Maltz resolve sair dos engenheiros, pois já não se sentia suficientemente representado pelo som que a banda fazia, montando, a banda, "A Irmandade" e também com integrantes da banda "Surfista Prateado" lança um ótimo disco, acabando então com os "Engenheiros do Hawaii" que ficam sem comando.

Durante a turnê do Gessinger Trio, há uma constante troca de nome das bandas, os shows que deveriam ser anunciados como Gessinger Trio, ainda eram apresentados como Engenheiros do Hawaii, a verdade é que para um produtor anunciar um show dos Engenheiros do Hawaii, banda reconhecida nacionalmente era muito mais fácil e rentável que apresentar como Gessinger Trio, absolutamente desconhecido, era inviável seguir com o nome novo, Gessinger volta a admitir-se como engenheiro do Hawaii, para haver alguma diferença entre o Gessinger Trio e o "novo" engenheiros do Hawaii, ele convida Lúcio Dorfmann a assumir os teclados do grupo, configurando um novo som, bem próximo ao pop que predominava no mercado musical da época.

O disco Minuano, de 1997, marca a volta dos Engenheiros com este nome, mesclando influências regionalistas, tecnologia e contando com arranjos de violino que lembram o folk, tornam este o disco mais leve e com a sonoridade mais vaga da banda, emplacando  sucessos como: "A Montanha", além de outras belas canções como "Nuvem", "Faz Parte" e "Alucinação", uma cover para uma antiga canção de Belchior. O disco seguinte, Tchau Radar!, de 1999, exibe um Engenheiros mais maduro, onde as influências musicais da banda ficam mais evidentes (folk rock, rock'n roll, rock progressivo e MPB)e com belas composições, como: "Eu Que Não Amo Você'", "Seguir Viagem" e "3X4" além de duas covers: "Negro Amor" ("It's All Over Now Baby Blue", de Bob Dylan) e "Cruzada" (de Tavinho Moura e Marcio Borges).  Da turnê de Tchau Radar!, surgiu o terceiro disco "ao vivo" da banda, e o décimo segundo de sua carreira: 10.000 Destinos, novamente, Gessinger repassa o repertório consagrado da banda em novas versões divididas em um set acústico e um elétrico e conta com a participação de Paulo Ricardo, cantando "Radio pirata" do RPM, e do gaiteiro Renato Borghetti nas canções "Refrão de um Bolero" e "Toda Forma de Poder". Este álbum rendeu o primeiro DVD e terceiro VHS da banda.

Alguns meses após a apresentação no Rock in Rio III, Lúcio, Adal e Luciano saem da banda e formam o grupo, a Massa Crítica, são substituídos por Paulinho Galvão (guitarra), Bernardo Fonseca (baixo) e Gláucio Ayala (bateria), Gessinger volta a tocar guitarra, após 14 anos responsável pelo contrabaixo dos Engenheiros, com essa nova formação eles regravam algumas músicas da banda e lançam uma re-edição de seu último disco, agora intitulado 10.001 Destinos, disco duplo, que traz as mesmas faixas do disco precursor, e novas versões de estúdio das canções "Novos Horizontes", "Freud Flinstone", "Nunca Se Sabe", "Eu Que Não Amo Você", "A Perigo", "Concreto e Asfalto" e "Sem você (É Foda!)".

Começava com esta formação, seguindo novamente o mercado musical (quando bandas mais pesadas começaram a ter mais espaço), de som mais limpo e pesado. Isso se confirma em 2002, com o lançamento do disco Surfando Karmas & DNA, disco que consolida a nova fase da banda, e que tem a participação especial do ex-Engenheiros Carlos Maltz na faixa "E-stória", nota-se a influência do punk rock e pop rock nas novas canções.

O disco seguinte, Dançando no Campo Minado, de 2003, mantém a regra: sonoridade muito similar ao seu antecessor com músicas curtas, guitarras pesadas e poesia crítica de Gessinger denunciando os males da globalização, da desilusão política e ideológica e da guerra, nas canções "Fusão a Frio", "Dançando no Campo Minado", "Dom Quixote" e "Segunda Feira Blues" (partes I e II, esta última novamente com a participação de Carlos Maltz), porém, convivendo com um certo otimismo na parte mais emotiva da vida, a canção Até o Fim, torna-se hit nas radios.

Para comemorar os 20 anos de banda, os Engenheiros do Hawaii lançaram o CD e DVD Acústico MTV em 2004, o acústico tem as participações especiais dos músicos Humberto Barros (órgão harmmond) e Fernando Aranha (violões), o acústico conta ainda com a participação especial de Carlos Maltz, que divide a voz com Gessinger na canção "Depois de Nós", de sua própria autoria. também com a participação de Clara, filha do vocalista, na canção "Pose" (executada com grande parte da letra cortada, fato que se repete na história da banda), são gravadas canções do Gessinger Trio como "O Preço" e "Vida Real" (esta última música de trabalho), e ainda as canções inéditas "Armas Químicas e Poemas" e "Outras Freqüências". Fernando Aranha assume o posto de guitarrista da banda, Humberto Barros, que não seguiu na turnê com os Engenheiros porque tinha compromisso com o Kid Abelha, foi substituído pelo jovem músico Pedro Augusto nos teclados, sendo efetivado no disco seguinte.

O novo disco foi gravado nos dias 30 e 31 de maio de 2007, em São Paulo, no Citibank Hall, e foi lançado em agosto de 2007 com nove faixas inéditas, além de nove regravações, O disco quebra a seqüência de a cada três discos em estúdio, ser gravado um "ao vivo", serviu para novas experiências para Gessinger, como a viola caipira que usa em algumas músicas do álbum, segundo Gessinger: “se tivesse que rever todas as obras dos Engenheiros do Hawaii, "Novos Horizontes" é o que não mexeria em nada.